Histoire : 

L'histoire du Kent ne commence officiellement qu'avec sa première mention historique écrite : le débarquement de Jules César en 55 avant J-C. Mais il semble que celui-ci, bloqué près des falaises de Douvres, n'est pas allé cette année là jusqu'à l'embouchure de la rivière Medway. 

En 54, par contre, tout le secteur tombe aux mains des armées de Jules César qui, traversant la Medway, puis la Tamise plus au nord, fonce sur Camulodunum / Colchester et s'en empare. 

Le Kent fait ensuite partie du royaume de Cunobellinus, aussi roi des Catuvellauni et des Trinobantes, et d'autres peuples voisins moins importants. Celui-ci était en bons termes avec l'empire romain, avec lequel il faisait commerce. 

Les fils de Cunobelinos, à savoir Togodumnos et Caratacos, vont mettre à mal cette entente cordiale et, par leurs activités subversives y compris sur le nord de la Gaule (Belgique) provoquent la décision romaine de les attaquer en Île de Bretagne même.

L'armée romaine, forte de quatre légions professionnelles, avec armes et bagages, après avoir débarqué sur les plages de Deal, s'empare sans coup férir de l'oppidum des Cantiaci (Bigbury, près de Canterbury), et entre en contact avec la ligne de défense bretonne sur la Medway.

Ce fut la première bataille de la Medway, qui a vu le début de la chute de la Bretagne celtique indépendante face au Romains. Cette conquête durera 40 ans, pour se terminer en 84 dans les Monts Grampians, en Écosse.

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L'ensemble du secteur territorial de la rivière Medway fit successivement partie intégrante de la province romaine Britannia, qui eut d'abord pour capitale Camulodunum / Colchester, puis Londinium / Londres; de la Britannia Prima, qui avait Londinium / Londres pour capitale, puis de la Maxima Caesarensis, toujours avec Londinium Augusta / Londres  pour capitale.

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En 449, pour faire face au danger des Pictes et des Scots sur les frontières du nord et de la Mer d'Irlande, le dux de Bretagne, Vortigern, fait appel à des mercenaires Jutes, venant de l'actuel Danemark. Après leur victoire commune, Vortigern offre à ses alliés de s'installer dans l'île de Thanet, au sud-est du Kent. Mais dès 455 s'élève une querelle entre les anciens alliés, querelle qui aboutit à une bataille à Aylesford. Les Britto-romains sont vainqueurs dans la bataille, mais tombent naïvement dans le piège tendu par Hengist, le chef Jute, qui en fait massacre plus de deux cent, selon les chroniques. Les Jutes s'emparent d'une partie du Kent, dont Canterbury, Richborough et Douvres. Le lieu de la bataille, à Aylesford, laisse à penser qu'ils auraient évité d'attaquer une place forte telle que celle de Durobrivae / Rochester. 

Quoi qu'il en soit, à peine un peu plus d'un an plus tard, les Britto-romains subissent un désastre militaire face aux Jutes et aux Saxons, à Crayford, un peu plus au nord, sur la route de Londres. 

Anglo-Saxon-Chronicle : 

- version Laud Chronicle (E) : " 457. In this year Hengest and Aesc fought against the Britons at a place which is called Crecganford (Crayford, K), and there slew four companies; and the Britons then forsook Kent and fled to London in great terror". 

- version Parker Chronicle (A) : " 457. In this year Hengest and Aesc fought against the Britons at a place which is called Crecganford (Crayford, K), and there slew four thousand men; and the Britons then forsook Kent and fled to London in great terror".

Traduction française JC Even : " 457. Cette année là Hengest et Aesc combattirent les Bretons à un endroit appelé Crecganford (Crayford. Kent), et y tuèrent quatre ( 1 : 4 compagnies) (2 : 4000 hommes);  et les Bretons abandonnèrent le Kent et s'enfuirent vers Londres en grande panique (= terreur).

Après cette écrasante victoire sur les Britto-romains, les Jutes s'emparent désormais du Kent. Hengist se fait proclamer premier roi Jute du Kent. Comme les autres villes de cette province, Crayford cesse d'être bretonne et devient jute.